Definice
Alkaloidy kratomu tvoří skupinu více než 40 identifikovaných dusíkatých sekundárních metabolitů, které se hromadí v listech stromu Mitragyna speciosa. Celkový obsah alkaloidů v suchém listu se pohybuje mezi 0,5 a 1,8 % hmotnosti; zbylých více než 98 % tvoří celulóza, hemicelulózy, lignin, voda, flavonoidy, polyfenoly a další necílové složky.
Co jsou alkaloidy
Alkaloidy jsou v rostlinné biochemii definovány jako přírodní, nízkomolekulární, dusíkaté heterocyklické sloučeniny biosyntetizované z aminokyselin. Plní v rostlině obrannou funkci proti býložravcům a patogenům. Z lékařského a farmakologického pohledu jsou významnou skupinou bioaktivních látek (od kofeinu přes morfin po chinin).
Alkaloidy kratomu patří mezi indolové alkaloidy odvozené od aminokyseliny tryptofanu - sdílejí tedy biosyntetický původ s alkaloidy z rostlin čeledí Apocynaceae, Rubiaceae a Loganiaceae (yohimbin, ajmalicin, vincristin, reserpin).
Hlavní skupiny v kratomu
Mitraginiové alkaloidy (skelet korynantheinu)
Jádro této skupiny tvoří mitragynin (60-66 % obsahu), dále speciogynin (≈ 7 %), paynantheine (8-9 %) a speciociliatine (≈ 1 %). Strukturně se liší konfigurací piperidinového kruhu a polohou methoxy/methylesterových skupin.
Oxindolové alkaloidy
Vznikají oxidací indolového jádra na oxindol (laktamovou formu). Patří sem mitraphylline (analog uncarinu z Uncaria tomentosa), isomitraphylline, speciophylline. Obsah typicky pod 1 % alkaloidního profilu.
Hydroxylované deriváty
Klíčový je 7-hydroxymitragynin, který přes nízký obsah (0,1-2 %) přispívá k farmakologickému profilu kvůli vysoké receptorové afinitě.
Další stopové alkaloidy
Corynantheidine, isocorynantheidine, mitragynaline, mitragynalinic acid a desítky dalších, zpravidla v koncentracích pod 0,5 % alkaloidního profilu. Některé jsou specifické pro určité ekotypy.
Variabilita podle původu
Poměry alkaloidů kolísají v závislosti na řadě faktorů:
- Geografický původ: indonéské listy mívají vyšší celkový obsah alkaloidů než malajsijské nebo thajské.
- Stáří listu: mladé listy obsahují relativně méně mitragyninu a více paynantheinu.
- Sušení a fermentace: oxidační procesy mění poměr mitragynin/7-OH-MG.
- Sezónnost: období dešťů vs. sucha mírně mění obsah jednotlivých alkaloidů.
Z tohoto důvodu nelze udávat jediný „typický" alkaloidní profil - každý vzorek je nutné stanovit analyticky (HPLC nebo LC-MS).
Význam pro analytiku
Z laboratorního hlediska je standardem stanovení tří markerů:
- mitragynin (kvantitativní indikátor obsahu),
- 7-hydroxymitragynin (indikátor oxidačního stáří suroviny),
- celkový alkaloidní obsah (sumární gravimetrické nebo HPLC stanovení).
Tyto tři údaje jsou typicky uváděny v Certificate of Analysis (COA) a slouží jako prvotní indikátor kvality vzorku.
Často kladené otázky
Kolik alkaloidů bylo v kratomu identifikováno?
Přes 40 různých sloučenin; nejnovější přehled (Brown 2017) uvádí 54 strukturně charakterizovaných alkaloidů. Většina z nich je přítomna ve stopovém množství pod 1 % alkaloidního obsahu.
Proč jsou některé alkaloidy jen ve stopách?
Jsou meziprodukty biosyntézy nebo oxidační deriváty hlavních alkaloidů. Jejich akumulace je rostlinou regulována podle enzymatické rovnováhy.
Mění se alkaloidní profil sušením?
Ano. Oxidační procesy zvyšují podíl 7-OH-MG na úkor mitragyninu. Nesprávně skladovaná surovina může mít zcela posunutý profil.
Existuje „standardní" alkaloidní profil kratomu?
Nikoliv. Komise pro fytoanalýzu vyžadují stanovení profilu pro konkrétní šarži, ne odkaz na obecnou hodnotu.
Reference
- Brown P. N., Lund J. A., Murch S. J. (2017). A botanical, phytochemical and ethnomedicinal review of the genus Mitragyna. Journal of Ethnopharmacology, 202, 302-325.
- León F. et al. (2009). Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa. Phytochemistry Letters, 2(2), 71-76.
- Flores-Bocanegra L. et al. (2020). The chemistry of kratom: alkaloids and analogues. Journal of Natural Products, 83(7), 2165-2177.
